Родился 6 сентября 1947 года в городе Верея Московской области. С 1966 по 1968 годы проходил службу в Советской Армии. Службу в органах внутренних дел Александр Чекалин начал в 1969 году в Государственной автоинспекции, где прошел путь от помощника инспектора отдела регулировки уличного движения ГАИ УВД Мосгорисполкома до заместителя начальника отделения ГАИ и дорожного надзора УВД Бауманского райисполкома г. Москвы.

В 1976 году окончил Всесоюзный заочный политехнический институт по специальности «автомобили и автомобильное хозяйство», а в 1979 году - Всесоюзный юридический заочный институт по специальности «правоведение».

С 1980 по 1983 годы - начальник штаба УВД Бауманского райисполкома г. Москвы. Позже с 1983 по 1984 годы – заместитель начальника, а с 1984 по 1985 годы – первый заместитель начальника того же УВД.

С 1985 по 1987 годы – начальник УВД Фрунзенского райисполкома г. Москвы. Окончив в 1988 году Академию МВД СССР, назначен на должность начальника 1 отдела Главного управления охраны общественного порядка МВД России.

Прослужив с 1992 по 1993 годы – заместителем начальника, а с 1993 по 1999 годы первым заместителем начальника, в 1999 Александр Чекалин возглавил Главное управление обеспечения общественного порядка МВД России и руководил им до 2000 года.

В 2000 году назначен заместителем Министра внутренних дел Российской Федерации. Работая в этой должности, Александр Чекалин с 2001 по 2003 годы возглавлял Службу общественной безопасности, затем с 2003 по 2004 годы - Федеральную миграционную службу МВД России.

С 2004 года по настоящее время первый заместитель Министра внутренних дел Российской Федерации.

За мужество и героизм, проявленные при выполнении служебного долга, Александр Чекалин удостоен высшей государственной награды - звания Героя Российской Федерации.

Награжден орденом «Знак Почета», орденом «За заслуги перед Отечеством IV степени, медалью ордена «За заслуги перед Отечеством» I и II степени, юбилейными медалями и медалями за выслугу лет.

Имеет почетные звания: Заслуженный работник МВД, Почетный работник МВД.

Кандидат юридических наук.